Theo Theverge, Microsoft có một danh sách gồm 10 vấn đề mà công ty đang điều tra và 9 trong số đó liên quan đến khả năng tương thích, khiến nó không thể nhận cài đặt thông qua Windows Update. Một vấn đề liên quan đến lỗi không mong muốn hoặc khởi động lại với các thiết bị luôn bật, luôn được kết nối. Vấn đề này ảnh hưởng đến các thiết bị như Surface Pro 7 hoặc Surface Laptop 3.
Bản cập nhật mới nhất cũng đang bị chặn trên các hệ thống có ứng dụng hoặc trò chơi sử dụng GameInput Redistributable. Microsoft không nêu rõ ứng dụng và trò chơi nào sử dụng ứng dụng này nhưng công ty đã phát hiện ra rằng các ứng dụng hoặc trò chơi bị ảnh hưởng có thể bị mất đầu vào chuột khi cập nhật lên bản cập nhật tháng 5.2020.
Trong các thử nghiệm của Theverge với một loạt thiết bị Windows 10 khác nhau cho thấy chỉ Surface Pro 6 mới có thể cài đặt bản cập nhật đó.