Theo TheVerge, Alexander là một nhân vật gây nhiều tranh cãi trong cộng đồng công nghệ vì đã góp mặt vào các hệ thống giám sát diện rộng từng bị Edward Snowden tố giác. Tiêu biểu trong số đó là PRISM, một chương trình thu thập dữ liệu diện rộng đã xâm phạm vào hệ thống của Google, Microsoft, Yahoo và Facebook – ngoại trừ Amazon.
Alexander đã đưa ra các chỉ trích liên quan đến tài liệu Snowden tiết lộ, thậm chí còn đề nghị giới phóng viên nên bị hạn chế pháp lý trong việc đưa tin về các tài liệu đó. Ông phát biểu: “Chúng ta nên nghĩ ra cách ngăn điều này lại. Tôi không biết phải làm thế nào. Nó phụ thuộc vào tòa án và các nhà lập pháp, nhưng theo quan điểm của tôi thì thật sai lầm khi điều này được phép tiếp diễn”.
Vị trí mới của Alexander sẽ giúp Amazon có thêm kinh nghiệm chuyên môn về các hợp đồng quốc phòng, thứ mà công ty đặc biệt chú trọng trong những năm gần đây. Amazon đã từng là ứng cử viên hàng đầu cho hợp đồng điện toán đám mây JEDI trị giá 10 tỉ USD với Lầu Năm Góc, nhưng sau cùng lại thất bại trước Microsoft.
Amazon đã đâm đơn kiện khiến hợp đồng bị tạm dừng vào tháng 2, cho rằng sự thù địch của Tổng thống Donald Trump đối với CEO Jeff Bezos đã làm kết quả bị thiên vị. Tuy nhiên, Bộ Quốc phòng Mỹ cho biết họ vẫn sẽ trao hợp đồng JEDI cho Microsoft sau khi thực hiện một cuộc điều tra dựa trên đơn kiện.
